A harmadik, Larry Bird-féle bostoni aranycsapat a 90-es évek közepére teljesen kifulladt és a kelták majd húsz éve nem tapasztalt mélységbe zuhantak, ahol aztán huzamosabb időt töltöttek el. Rick Pitino Antoine Walker köré kezdte építeni az új évezred Celticsét, de túl sok hibát követett el ahhoz, hogy befejezhesse a munkáját. A Boston Jim O’Brien alatt és Paul Pierce sztárrá erősödése után találta meg az új arcát, amivel 2002-ben az NBA is szembesülni kényszerült, mikor a zöldek egészen a keleti döntőig meneteltek, ahol csak a fénykorát élő New Jersey állította meg őket. Egy év múlva Kiddék már egy körrel előbb a végállomást jelentették, amikor is Danny Ainge vette át a csapatvezetést. Ainge a fiatal tehetségek felcsipegetesével párhuzamosan lépésről-lépésre számolta fel az előző éra sarokköveit, először Walkertől vált meg, majd O’Brientől, végül a rájátszástól.