A Mark Price (irányító)–Brad Daugherty (center)-Larry Nance (erőcsatár) trióra építő Cleveland 1992-ben beverekedte magát a Keleti Főcsoport döntőjébe, ott azonban Michael Jordanék felmutatták a stoptáblát. 1993-ban a Lovagok céloztak minden csapat közül a legpontosabban a mezőnyből (49,7%), a büntetővonalról (80,2%), és a triplavonalon túlról is (38,1%), de ez a kiváló dobóforma sem mentette meg őket egy újabb, Bikák általi letaposástól, ezúttal már a play-off második körében.

A 90-es évek legnagyobb ígéretének tartott Clevelandnek ez volt a hattyúdala az elitalakulatok között. Lenny Wilkens edzőt menesztették, az őt követő Mike Fratello pedig csak a fejét kapkodhatta, milyen hirtelenséggel hullik apró darabokra a csapata. Daugherty súlyos hátsérülése miatt 1994 februárjában léphetett utoljára pályára Cleveland-mezben, Nance visszavonult, Price törékeny termetét megtörte az évek során elszenvedett sok durva szerelés. A tartalékos Cavs nem játszhatta tovább a Wilkens ideje alatt megszokott erőtől duzzadó, sok passzra épülő kombinatív játékát, a tehetséges játékosok kikopásával a liga legsótlanabb, álmatlanság ellen használt gárdájává degradálódott. Fratello fiai támadásban elslattyogtak az ellenfél gyűrűje alá, rendszerint a támadóidő utolsó 5 másodpercében kezdtek érdemi offenzívába, védekezni viszont azonnal, amint a másik csapathoz került a labda. Araszolgató teknőc-stílusuk hozományaként 1994 és 1996 között ők kapták és dobták a legkevesebb pontot az NBA-ben, de esélyük sem volt a továbblépésre a rájátszás első köréből. 1996-97-ben már be sem jutottak oda, de mielőtt az unalomtól mindenki álomra szenderült volna, a vezetők megszerezték Shawn Kempet, az NBA egyik leglátványosabban játszó kosarasát. A káprázatos zsákolásairól elhíresült erőcsatár vezetésével 1998-ban ismét eljutottak a play-offba, de aztán Kemp előbb megsérült, majd fokozatosan legyűrte őt a kábítószer és az alkohol, így a terebélyesedő szupersztár két sikertelen idény után Portlandba távozott.

Újjáépülés helyett azonban további leépülés kezdődött, ami pár év botorkálás után 2003-ra 17 győzelmet hozó, horrorisztikus szezonba torkollott. Ennek „köszönhetően” választhatta a 2003-as draft első helyén a Cavs minden idők talán legnagyobb középiskolás ígéretét, LeBron James-t. Az akroni tini már újoncévében megduplázta az ohióiak győzelmeinek számát, mára pedig a Cleveland erős középcsapattá fejlődött.